Đăng nhậpDùng miễn phí

Hoá học 12 · Chương 3. Hợp chất chứa nitrogen

Bài 9. Amino acid và peptide

Hai nhóm chức amino và carboxyl cùng nằm trong một phân tử amino acid; nhiều amino acid nối lại với nhau bằng liên kết peptide tạo thành peptide – bước đầu hình thành phân tử protein và gắn liền với bột ngọt, thức ăn chăn nuôi trong đời sống.

Nhớ nhanh

1. Amino acid

1.1 Khái niệm và cấu tạo phân tử

Định nghĩa

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm amino −NH2\mathrm{-NH_2} và nhóm carboxyl −COOH\mathrm{-COOH}.

Công thức tổng quát của α\alpha-amino acid (dạng quan trọng nhất, có trong protein):

H2N−CHR−COOH\mathrm{H_2N-CHR-COOH}

trong đó R\mathrm{R} có thể là H\mathrm{H} hoặc gốc hydrocarbon; một số amino acid có R\mathrm{R} chứa thêm O, N, S.

Các amino acid trong protein thường có dạng α\alpha, tức là nhóm −NH2\mathrm{-NH_2} và nhóm −COOH\mathrm{-COOH} cùng gắn vào một nguyên tử carbon. Ví dụ đơn giản nhất là glycine, khi R=H\mathrm{R}=\mathrm{H}: H2N−CH2−COOH\mathrm{H_2N-CH_2-COOH}.

Một số amino acid thường gặp (tên thường, kí hiệu)
  • Glycine (Gly): H2N−CH2−COOH\mathrm{H_2N-CH_2-COOH}, M=75M=75.
  • Alanine (Ala): CH3−CH(NH2)−COOH\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}, M=89M=89.
  • Valine (Val): (CH3)2CH−CH(NH2)−COOH\mathrm{(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH}, M=117M=117.
  • Lysine (Lys): H2N−[CH2]4−CH(NH2)−COOH\mathrm{H_2N-[CH_2]_4-CH(NH_2)-COOH}, M=146M=146.
  • Glutamic acid (Glu): HOOC−[CH2]2−CH(NH2)−COOH\mathrm{HOOC-[CH_2]_2-CH(NH_2)-COOH}, M=147M=147.

Tên thay thế: số chỉ vị trí + amino + tên carboxylic acid, ví dụ alanine là 2-aminopropanoic acid.

1.2 Tính chất

Tính chất vật lí

Amino acid là chất rắn kết tinh, có nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước, do phân tử tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

Tính lưỡng tính.

Amino acid vừa phản ứng được với acid (nhờ có nhóm −NH2\mathrm{-NH_2}), vừa phản ứng được với base (nhờ có nhóm −COOH\mathrm{-COOH}). Trong môi trường nước, amino acid chuyển thành dạng ion lưỡng cực, tức các amino acid chủ yếu tồn tại ở dạng ion:

H3N+−CHR−COO−\mathrm{H_3N^+-CHR-COO^-}

Phản ứng với acid (ví dụ với dung dịch HCl\mathrm{HCl}):

H2N−CHR−COOH+HCl⟶[H3N+−CHR−COOH]Cl−\mathrm{H_2N-CHR-COOH + HCl \longrightarrow [H_3N^+-CHR-COOH]Cl^-}

Phản ứng với base (ví dụ với dung dịch NaOH\mathrm{NaOH}):

H2N−CHR−COOH+NaOH⟶H2N−CHR−COONa+H2O\mathrm{H_2N-CHR-COOH + NaOH \longrightarrow H_2N-CHR-COONa + H_2O}

Tính điện di: trong điện trường, tuỳ pH của dung dịch, amino acid tồn tại ở dạng cation (di chuyển về cực âm), anion (di chuyển về cực dương) hoặc ion lưỡng cực (hầu như không di chuyển). Ví dụ ở pH khoảng 6, glycine hầu như không di chuyển, lysine di chuyển về cực âm, glutamic acid di chuyển về cực dương.

Phản ứng ester hoá của nhóm −COOH\mathrm{-COOH} (xúc tác khí HCl\mathrm{HCl}):

H2N−CH2−COOH+C2H5OH⇌HClH2N−CH2−COOC2H5+H2O\mathrm{H_2N-CH_2-COOH + C_2H_5OH \overset{HCl}{\rightleftharpoons} H_2N-CH_2-COOC_2H_5 + H_2O}

Phản ứng trùng ngưng: các ε\varepsilon- và ω\omega-amino acid khi đun nóng tạo polyamide, ví dụ:

nH2N−[CH2]5−COOH→t∘(−NH−[CH2]5−CO−)n+nH2O\mathrm{nH_2N-[CH_2]_5-COOH \xrightarrow{t^\circ} (-NH-[CH_2]_5-CO-)_n + nH_2O}

2. Peptide

2.1 Khái niệm, cấu tạo

Định nghĩa

Peptide là hợp chất chứa từ 2 đến 50 đơn vị α\alpha-amino acid liên kết với nhau bằng liên kết peptide.

Hai đơn vị amino acid tạo thành dipeptide, ba đơn vị tạo thành tripeptide…; peptide có nhiều đơn vị amino acid gọi là polypeptide.

Liên kết peptide là liên kết −CO−NH−\mathrm{-CO-NH-} giữa hai đơn vị α\alpha-amino acid.

Cách đọc cấu trúc peptide

Mạch peptide luôn được viết theo hướng từ đầu N đến đầu C. Ví dụ tripeptide:

H2N−CHR1−CO−NH−CHR2−CO−NH−CHR3−COOH\mathrm{H_2N-CHR_1-CO-NH-CHR_2-CO-NH-CHR_3-COOH}
  • Đầu N (bên trái): amino acid còn nhóm −NH2\mathrm{-NH_2} tự do.
  • Đầu C (bên phải): amino acid còn nhóm −COOH\mathrm{-COOH} tự do.
  • Mỗi nhóm −CO−NH−\mathrm{-CO-NH-} là một liên kết peptide; trong ví dụ trên có 2 liên kết peptide.

2.2 Phản ứng tạo và thuỷ phân peptide

Phản ứng tạo peptide (tách nước giữa nhóm −COOH\mathrm{-COOH} và nhóm −NH2\mathrm{-NH_2}):

H2N−CHR1−COOH+H2N−CHR2−COOH⟶H2N−CHR1−CO−NH−CHR2−COOH+H2O\begin{gather*}\mathrm{H_2N-CHR_1-COOH + H_2N-CHR_2-COOH \longrightarrow} \\ \mathrm{H_2N-CHR_1-CO-NH-CHR_2-COOH + H_2O}\end{gather*}

Thuỷ phân peptide thu lại amino acid, mỗi liên kết peptide cần một phân tử nước:

H2N−CHR1−CO−NH−CHR2−COOH+H2O⟶H2N−CHR1−COOH+H2N−CHR2−COOH\begin{gather*}\mathrm{H_2N-CHR_1-CO-NH-CHR_2-COOH + H_2O \longrightarrow} \\ \mathrm{H_2N-CHR_1-COOH + H_2N-CHR_2-COOH}\end{gather*}

Peptide bị thuỷ phân hoàn toàn trong môi trường acid hoặc base khi đun nóng, hoặc nhờ enzyme; có thể bị thuỷ phân không hoàn toàn tạo các peptide ngắn hơn.

Phản ứng màu biuret: trong môi trường kiềm, peptide có từ hai liên kết peptide trở lên (tripeptide trở lên) tác dụng với Cu(OH)2\mathrm{Cu(OH)_2} tạo hợp chất màu tím. Dipeptide không có phản ứng này.

2.3 Ứng dụng

3. Phương pháp giải bài tập

Xác định số liên kết peptide, số nước, khối lượng peptide
  1. 1.
    Xác định số amino acid tham gia cấu thành peptide, gọi là nn (với peptide mạch thẳng).
  2. 2.
    Số liên kết peptide và số phân tử nước sinh ra khi tạo peptide đều bằng n−1n-1. Ngược lại, thuỷ phân hoàn toàn peptide cần n−1n-1 phân tử nước và thu được nn amino acid.
  3. 3.

    Khối lượng peptide:

    M(peptide)=∑M(amino acid)−(n−1)×18M(\text{peptide})=\sum M(\text{amino acid})-(n-1)\times 18
  4. 4.
    Nếu chọn hai amino acid khác nhau trong số mm amino acid, số dipeptide khác nhau có thể tạo thành là m×(m−1)m\times(m-1), vì thứ tự các amino acid quyết định cấu trúc peptide.

4. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1

Cho alanine H2N−CH(CH3)−COOH\mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH} và glycine H2N−CH2−COOH\mathrm{H_2N-CH_2-COOH} phản ứng với nhau tạo dipeptide. Viết phương trình hoá học.

Lời giải · 3 bước

Mỗi lần tạo một liên kết peptide giữa hai amino acid sẽ giải phóng một phân tử nước:

H2N−CH(CH3)−COOH+H2N−CH2−COOH⟶H2N−CH(CH3)−CO−NH−CH2−COOH+H2O\begin{gather*}\mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH + H_2N-CH_2-COOH \longrightarrow} \\ \mathrm{H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH_2-COOH + H_2O}\end{gather*}
Bước 2

Nếu vai trò hai amino acid đổi lại (nhóm −COOH\mathrm{-COOH} của glycine phản ứng với nhóm −NH2\mathrm{-NH_2} của alanine) thì thu được dipeptide khác:

H2N−CH2−COOH+H2N−CH(CH3)−COOH⟶H2N−CH2−CO−NH−CH(CH3)−COOH+H2O\begin{gather*}\mathrm{H_2N-CH_2-COOH + H_2N-CH(CH_3)-COOH \longrightarrow} \\ \mathrm{H_2N-CH_2-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O}\end{gather*}
Bước 3

Vậy từ hai amino acid trên có thể tạo thành hai dipeptide khác nhau.

Ví dụ 2

Peptide X có 5 amino acid theo mạch thẳng. Hỏi trong phân tử X có bao nhiêu liên kết peptide? Khi tạo X giải phóng bao nhiêu phân tử nước? Thuỷ phân hoàn toàn X thu được gì?

Lời giải

Với peptide mạch thẳng gồm n=5n=5 amino acid:

  • Số liên kết peptide: 5−1=45-1=4.
  • Số phân tử nước giải phóng khi tạo: 44.
  • Thuỷ phân hoàn toàn: mỗi liên kết peptide cần một phân tử nước, nên cần 4 phân tử nước và thu được 5 amino acid.
Ví dụ 3

Ba amino acid có khối lượng phân tử lần lượt là 7575, 8989 và 105105 tạo thành một tripeptide. Tính khối lượng phân tử của tripeptide đó.

Lời giải · 2 bước

Tripeptide gồm n=3n=3 amino acid nên số liên kết peptide là n−1=2n-1=2, số phân tử nước sinh ra là 2.

M(peptide)=(75+89+105)−2×18=269−36=233M(\text{peptide})=(75+89+105)-2\times 18=269-36=233
Bước 2

Vậy khối lượng phân tử của tripeptide là 233.

5. Lưu ý hay nhầm

Lưu ý
  • Không nhầm hai nhóm chức: amino là −NH2\mathrm{-NH_2}, carboxyl là −COOH\mathrm{-COOH}; amino acid có cả hai nhóm trong cùng một phân tử.
  • Tạo peptide thì mất nước; thuỷ phân peptide thì cần thêm nước. Mỗi liên kết peptide luôn gắn với đúng một phân tử nước.
  • Đầu N là chỗ còn nhóm −NH2\mathrm{-NH_2} tự do; đầu C là chỗ còn nhóm −COOH\mathrm{-COOH} tự do.
  • Khi đếm số dipeptide khác nhau, phải xét thứ tự: Gly-Ala khác Ala-Gly.
  • Hai amino acid chỉ tạo được một liên kết peptide cho dipeptide, không phải hai liên kết. Dipeptide không có phản ứng màu biuret.
Gặp bài khó? Chụp ảnh để CEAO giảiAI giải từng bước, đề kiểm tra theo bài, thẻ ghi nhớ. Đăng ký miễn phí.
Thử ngay