Bài 3. Ôn tập chương 1 – Tóm tắt Hoá học 12

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1 Ester

Cấu tạo và cách gọi tên

Công thức tổng quát: $\mathrm{RCOOR'}$ , trong đó $\mathrm{R}$ có thể là $\mathrm{H}$ ; $\mathrm{R'}$ là gốc hydrocarbon.
Tên gọi: tên gốc hydrocarbon $\mathrm{R'}$ + tên gốc acid $\mathrm{RCOO^-}$ (đuôi -ate).
Ví dụ: $\mathrm{HCOOCH_3}$ methyl formate; $\mathrm{CH_3COOC_2H_5}$ ethyl acetate; $\mathrm{C_2H_5COOCH_3}$ methyl propionate.

Cấu tạo phân tử ester có nhóm chức ester $\mathrm{-COO-}$ . Ester phân cực nhưng không tạo được liên kết hydrogen giữa các phân tử, do đó nhiệt độ sôi thấp hơn acid và alcohol có phân tử khối tương đương.

Thuỷ phân ester.

Khi thuỷ phân trong môi trường acid, phản ứng xảy ra thuận nghịch: $\mathrm{RCOOR' + H_2O \rightleftharpoons RCOOH + R'OH}$ . Trong môi trường kiềm, phản ứng xảy ra hoàn toàn (một chiều) vì acid tạo thành bị trung hoà: $\mathrm{RCOOR' + NaOH \longrightarrow RCOONa + R'OH}$ .

1.2 Chất béo và acid béo

Chất béo

Chất béo (một loại lipid) là triester của glycerol $\mathrm{C_3H_5(OH)_3}$ với ba phân tử acid béo: $\mathrm{(RCOO)_3C_3H_5}$ .
Acid béo no: mạch hở, chỉ có liên kết đơn, ví dụ $\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$ (stearic acid), $\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}$ (palmitic acid).
Acid béo không no: mạch hở, có một hay nhiều liên kết đôi $\mathrm{C=C}$ , ví dụ $\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$ (oleic acid).

So sánh nhanh chất béo chứa chủ yếu gốc acid béo no và chất béo chứa chủ yếu gốc acid béo không no:

Đặc điểm	Chủ yếu gốc no (mỡ)	Chủ yếu gốc không no (dầu)
Gốc acid béo	Không có liên kết đôi $\mathrm{C=C}$	Có liên kết đôi $\mathrm{C=C}$
Trạng thái ở nhiệt độ thường	Thường rắn, phần lớn từ động vật	Thường lỏng, phần lớn từ thực vật, cá
Tác dụng với bromine	Không làm mất màu bromine	Làm mất màu bromine
Tác dụng với $\mathrm{H_2}$	Không xảy ra	Cộng hydrogen thành chất béo no

2. Phương trình hoá học tiêu biểu

Ester hoá (thuận nghịch, xúc tác $\mathrm{H_2SO_4}$ đặc, đun nóng):

\mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}

Thuỷ phân ester trong acid:

\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + H_2O \rightleftharpoons CH_3COOH + C_2H_5OH}

Thuỷ phân ester trong môi trường kiềm:

\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH}

Xà phòng hoá chất béo (ví dụ tristearin):

\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \longrightarrow 3C_{17}H_{35}COONa + C_3H_5(OH)_3}

Hydrogen hoá dầu không no thành chất béo no (xúc tác $\mathrm{Ni}$ ):

\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}

3. Điều chế và ứng dụng

Điều chế ester: chủ yếu bằng phản ứng ester hoá giữa acid và alcohol, xúc tác $\mathrm{H_2SO_4}$ đặc, đun nóng.
Ứng dụng ester: dung môi hữu cơ, hương liệu thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm, sản xuất polymer.
Ứng dụng chất béo: thực phẩm hàng ngày, sản xuất xà phòng và glycerol, mỹ phẩm, năng lượng dự trữ cho cơ thể.
Xà phòng hoá: chất béo tác dụng với kiềm cho sodium stearate, sodium palmitate (thành phần xà phòng) và glycerol.
Thực phẩm: dầu cá, dầu thực vật giàu acid không no; mỡ động vật giàu acid no.

4. Phương pháp giải bài tập

Các kiểu bài thường gặp

1.
Nhận biết ester hay chất béo: thuỷ phân cho glycerol là chất béo; cho acid và alcohol, không cho glycerol là ester thường.
2.
Tính toán xà phòng hoá: viết PTHH cân bằng, tính $n$ theo tỉ lệ; nhớ $n(\mathrm{NaOH})=3n(\text{chất béo})$ , $n(\text{glycerol})=n(\text{chất béo})$ .
3.
So sánh độ không no: dựa vào số $\mathrm{mol}$ $\mathrm{Br_2}$ hoặc $\mathrm{H_2}$ phản ứng; càng nhiều liên kết đôi thì hydrogen hoá càng nhiều.
4.
Đếm đồng phân ester: với ester no, đơn chức, mạch hở $\mathrm{C_nH_{2n}O_2}$ ( $n\ge 2$ ), lần lượt chia số nguyên tử C cho gốc acid ( $\mathrm{RCOO-}$ , kể cả $\mathrm{HCOO-}$ ) và gốc $\mathrm{R'}$ , xét cả mạch thẳng và mạch nhánh.
5.
Bảo quản dầu mỡ: tránh oxygen, ánh sáng, nhiệt độ cao vì gốc acid béo không no dễ bị oxi hoá, gây mùi khó chịu (dầu mỡ bị ôi).

5. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1

Thuỷ phân hoàn toàn $17{,}6$ gam ethyl acetate bằng dung dịch $\mathrm{NaOH}$ vừa đủ. Tính khối lượng sodium acetate thu được.

Lời giải · 4 bước

Phương trình: $\mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH}$ .

Bước 2

$M(\mathrm{CH_3COOC_2H_5})=88$ , suy ra

n(\text{ester})=\frac{17{,}6}{88}=0{,}2\ \mathrm{mol}.

Bước 3

Theo tỉ lệ $1:1$ , $n(\mathrm{CH_3COONa})=0{,}2\ \mathrm{mol}$ .

Bước 4

$M(\mathrm{CH_3COONa})=82$ , nên

m(\mathrm{CH_3COONa})=0{,}2 \times 82=16{,}4\ \mathrm{gam}.

Ví dụ 2

Xà phòng hoá $8{,}90$ gam tristearin bằng dung dịch $\mathrm{NaOH}$ dư. Tính khối lượng $\mathrm{NaOH}$ phản ứng và thể tích glycerol thu được, biết khối lượng riêng glycerol là $1{,}26\ \mathrm{g/mL}$ .

Lời giải · 3 bước

$M(\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5})=890$ , suy ra

n(\text{tristearin})=\frac{8{,}90}{890}=0{,}01\ \mathrm{mol}.

Bước 2

Phản ứng với $\mathrm{NaOH}$ theo tỉ lệ $1:3$ :

n(\mathrm{NaOH})=0{,}03\ \mathrm{mol} \Rightarrow m(\mathrm{NaOH})=0{,}03 \times 40=1{,}2\ \mathrm{gam}.

Bước 3

Lượng glycerol tạo ra bằng $0{,}01\ \mathrm{mol}$ :

m(\mathrm{C_3H_5(OH)_3})=0{,}01 \times 92=0{,}92\ \mathrm{gam},

V(\text{glycerol})=\frac{0{,}92}{1{,}26}\approx 0{,}73\ \mathrm{mL}.

Ví dụ 3

Cần bao nhiêu lít khí $\mathrm{H_2}$ (ở điều kiện chuẩn: $25\,^\circ\mathrm{C}$ , $1$ bar) để hydrogen hoá hoàn toàn $1\ \mathrm{mol}$ triolein thành tristearin?

Lời giải · 2 bước

Triolein có ba gốc $\mathrm{C_{17}H_{33}COO-}$ , mỗi gốc cần một $\mathrm{mol}$ $\mathrm{H_2}$ để thành gốc $\mathrm{C_{17}H_{35}COO-}$ . Theo phương trình:

\mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \longrightarrow (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}

Bước 2

$1\ \mathrm{mol}$ triolein cần $3\ \mathrm{mol}$ $\mathrm{H_2}$ . Ở điều kiện chuẩn, $1\ \mathrm{mol}$ khí chiếm $24{,}79$ lít. Vậy cần $3 \times 24{,}79=74{,}37$ lít khí $\mathrm{H_2}$ .

6. Lưu ý hay nhầm

Thuỷ phân môi trường acid và kiềm

Trong môi trường acid, thuỷ phân là phản ứng thuận nghịch; cần $\mathrm{H_2SO_4}$ loãng, đun nóng, dư nước. Trong môi trường kiềm, phản ứng xảy ra hoàn toàn vì muối carboxylate tạo thành không phản ứng với alcohol để tạo lại ester.

Xà phòng hoá chất béo

Một phân tử chất béo phản ứng với ba phân tử $\mathrm{NaOH}$ cho ba phân tử muối sodium của acid béo (xà phòng) và một phân tử glycerol. Không dùng tỉ lệ $1:1$ như ester thông thường.

Dầu mỡ và nhận biết

Dầu thực vật, dầu cá làm mất màu nước bromine vì có liên kết đôi; chất béo no như tristearin không làm mất màu bromine. Lưu ý một số dầu thực vật như dầu dừa, dầu cọ lại chứa nhiều gốc acid béo no.

An toàn thực phẩm

Chất béo không no dễ bị oxi hoá trong không khí, ánh sáng, nhiệt độ cao; dầu bị oxi hoá có mùi khó chịu. Tránh đun nóng dầu nhiều lần và bảo quản nơi khô ráo, tránh ánh sáng.

Nhớ nhanh

1. Tóm tắt lý thuyết

1.1 Ester

1.2 Chất béo và acid béo

2. Phương trình hoá học tiêu biểu

3. Điều chế và ứng dụng

4. Phương pháp giải bài tập

5. Ví dụ minh hoạ

6. Lưu ý hay nhầm