Bài 11. Ôn tập chương 3 – Tóm tắt Hoá học 12

1. Hệ thống kiến thức

Chất	Cấu tạo	Tính chất chính
Amine	Thay nguyên tử H của $\mathrm{NH_3}$ bằng gốc hydrocarbon: $\mathrm{RNH_2}$ (bậc 1), $\mathrm{R_2NH}$ (bậc 2), $\mathrm{R_3N}$ (bậc 3)	Tính base; aniline thế bromine trên vòng benzene; amine bậc 1 phản ứng với nitrous acid
Amino acid	Có đồng thời nhóm $\mathrm{-NH_2}$ và nhóm $\mathrm{-COOH}$ ; tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực	Lưỡng tính; điện di; ester hoá nhóm $\mathrm{-COOH}$ ; trùng ngưng ( $\varepsilon$ -, $\omega$ -amino acid)
Peptide	2–50 đơn vị $\alpha$ -amino acid nối bằng liên kết peptide $\mathrm{-CO-NH-}$	Thuỷ phân; từ tripeptide trở lên có phản ứng màu biuret
Protein	Polypeptide cao phân tử; đơn giản hoặc phức tạp	Thuỷ phân; đông tụ; màu biuret (tím); với $\mathrm{HNO_3}$ đặc (vàng)
Enzyme	Hầu hết có bản chất protein	Xúc tác sinh học: chọn lọc cao, hoạt tính cao, cần nhiệt độ và pH thích hợp

2. Amine

Danh pháp và tính chất vật lí

Tên gốc chức: tên gốc hydrocarbon + amine, ví dụ $\mathrm{CH_3NH_2}$ methylamine, $\mathrm{(CH_3)_2NH}$ dimethylamine, $\mathrm{C_6H_5NH_2}$ aniline.
Tên thay thế: ví dụ $\mathrm{CH_3NH_2}$ methanamine, $\mathrm{CH_3NHC_2H_5}$ N-methylethanamine.
Methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine là chất khí, mùi khai, dễ tan trong nước. Aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.

Các phản ứng tiêu biểu:

\mathrm{CH_3NH_2 + H_2O \rightleftharpoons CH_3NH_3^+ + OH^-} \qquad \mathrm{CH_3NH_2 + HCl \longrightarrow CH_3NH_3Cl}

\mathrm{3CH_3NH_2 + FeCl_3 + 3H_2O \longrightarrow Fe(OH)_3\downarrow + 3CH_3NH_3Cl}

\mathrm{C_2H_5NH_2 + HONO \longrightarrow C_2H_5OH + N_2\uparrow + H_2O}

\mathrm{C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \longrightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr}

Điều chế aniline bằng cách khử nitrobenzene:

\mathrm{C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe/HCl,\ t^\circ} C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

3. Amino acid và peptide

Amino acid thường gặp

Glycine (Gly, $M=75$ ), alanine (Ala, $M=89$ ), valine (Val, $M=117$ ), lysine (Lys, $M=146$ ), glutamic acid (Glu, $M=147$ ).

Tính lưỡng tính của glycine:

\mathrm{H_2NCH_2COOH + HCl \longrightarrow ClH_3NCH_2COOH}

\mathrm{H_2NCH_2COOH + NaOH \longrightarrow H_2NCH_2COONa + H_2O}

Ester hoá (xúc tác khí $\mathrm{HCl}$ ):

\mathrm{H_2NCH_2COOH + C_2H_5OH \overset{HCl}{\rightleftharpoons} H_2NCH_2COOC_2H_5 + H_2O}

Trùng ngưng tạo polyamide:

\mathrm{nH_2N[CH_2]_5COOH \xrightarrow{t^\circ} (-NH[CH_2]_5CO-)_n + nH_2O}

Tính điện di: ở pH khoảng 6, glycine hầu như không di chuyển; lysine (dạng cation) di chuyển về cực âm; glutamic acid (dạng anion) di chuyển về cực dương.

Peptide: peptide mạch hở gồm $n$ đơn vị amino acid có $n-1$ liên kết peptide; thuỷ phân hoàn toàn cần $n-1$ phân tử nước. Ví dụ:

\begin{gather*} \mathrm{H_2NCH_2CO{-}NHCH(CH_3)COOH + H_2O \xrightarrow{H^+,\ t^\circ}} \\ \mathrm{H_2NCH_2COOH + H_2NCH(CH_3)COOH} \end{gather*}

4. Protein và enzyme

Protein dạng sợi (keratin, collagen, myosin) không tan trong nước; protein dạng cầu (albumin, hemoglobin) tan tạo dung dịch keo.
Đông tụ: protein bị đông tụ khi đun nóng hoặc gặp acid, base, muối kim loại nặng.
Thuỷ phân: protein $\to$ các peptide ngắn hơn $\to$ các $\alpha$ -amino acid (xúc tác acid, base hoặc enzyme).
Phản ứng màu: với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm cho màu tím (biuret); với $\mathrm{HNO_3}$ đặc cho kết tủa vàng.
Enzyme: chất xúc tác sinh học, hầu hết là protein; có tính chọn lọc cao, hoạt tính xúc tác cao, mỗi enzyme hoạt động tốt ở nhiệt độ và pH thích hợp. Ứng dụng trong sản xuất rượu bia, chế biến thực phẩm, dược phẩm, bột giặt.

5. Phương pháp giải một số dạng bài ôn tập

Nhận biết

1.
Quỳ tím: dung dịch methylamine, ethylamine, lysine làm quỳ hoá xanh; glutamic acid làm quỳ hoá đỏ; glycine, alanine, aniline không làm đổi màu quỳ.
2.
Nước bromine: aniline tạo kết tủa trắng.
3.
$\mathrm{Cu(OH)_2}$ / $\mathrm{NaOH}$ : peptide (từ tripeptide) và protein cho màu tím.
4.
$\mathrm{HNO_3}$ đặc hoặc đun nóng: protein (lòng trắng trứng) kết tủa hoặc đông tụ.

Bài toán amine, amino acid tác dụng với acid, base

1.
Amine đơn chức: $n_{\mathrm{HCl}}=n_{\text{amine}}$ ; bảo toàn khối lượng: $m_{\text{muối}}=m_{\text{amine}}+m_{\mathrm{HCl}}$ .
2.
Amino acid có $a$ nhóm $\mathrm{-NH_2}$ và $b$ nhóm $\mathrm{-COOH}$ : $n_{\mathrm{HCl}}=a\cdot n$ , $n_{\mathrm{NaOH}}=b\cdot n$ .
3.
Peptide mạch hở: $M_{\text{peptide}}=\sum M_{\text{amino acid}}-18(n-1)$ .

6. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1

Cho $4{,}5$ gam ethylamine ( $\mathrm{C_2H_5NH_2}$ ) tác dụng vừa đủ với dung dịch $\mathrm{HCl}$ . Tính khối lượng muối thu được.

Lời giải · 2 bước

n(\mathrm{C_2H_5NH_2})=\frac{4{,}5}{45}=0{,}1\ \mathrm{mol}=n(\mathrm{HCl}).

Bước 2

Bảo toàn khối lượng:

m_{\text{muối}}=4{,}5+0{,}1\times 36{,}5=8{,}15\ \mathrm{gam}.

Ví dụ 2

Cho $7{,}5$ gam glycine tác dụng vừa đủ với dung dịch $\mathrm{NaOH}$ . Tính khối lượng muối thu được.

Lời giải · 2 bước

n(\mathrm{Gly})=\frac{7{,}5}{75}=0{,}1\ \mathrm{mol}.

\mathrm{H_2NCH_2COOH + NaOH \longrightarrow H_2NCH_2COONa + H_2O}

Bước 2

$M(\mathrm{H_2NCH_2COONa})=97$ nên $m_{\text{muối}}=0{,}1\times 97=9{,}7$ gam.

Ví dụ 3

Thuỷ phân hoàn toàn $0{,}1$ mol tripeptide Gly-Ala-Gly. Tính số mol nước cần dùng và khối lượng mỗi amino acid thu được.

Lời giải

Tripeptide có 2 liên kết peptide nên cần $0{,}2$ mol $\mathrm{H_2O}$ . Thu được $0{,}2$ mol glycine và $0{,}1$ mol alanine:

m_{\mathrm{Gly}}=0{,}2\times 75=15\ \mathrm{gam};\qquad m_{\mathrm{Ala}}=0{,}1\times 89=8{,}9\ \mathrm{gam}.

7. Lưu ý và các lỗi thường gặp

Lưu ý

Aniline có tính base rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu, nhưng vẫn tác dụng với $\mathrm{HCl}$ .
Bậc amine tính theo số gốc hydrocarbon gắn với N, không theo bậc của nguyên tử carbon.
Dipeptide không có phản ứng màu biuret; cần từ hai liên kết peptide trở lên.
Đông tụ protein (do nhiệt, acid, base, muối kim loại nặng) khác với phản ứng màu.
Enzyme không làm chuyển dịch cân bằng, chỉ làm phản ứng nhanh đạt tới cân bằng.

Nhớ nhanh