Đăng nhậpDùng miễn phí

Hoá học 12 · Chương 1. Ester – Lipid

Bài 1. Ester – Lipid

Ester là gì, vì sao nhiều trái cây có mùi thơm; chất béo và dầu thuộc nhóm lipid được tạo ra và ứng dụng thế nào. Trọng tâm của bài: phản ứng ester hoá, thuỷ phân ester và thuỷ phân chất béo tạo xà phòng.

Nhớ nhanh

1. Ester

Định nghĩa

Khi thay thế nhóm −OH\mathrm{-OH} ở nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm −OR′\mathrm{-OR'} thì được ester. Ester đơn chức có công thức chung RCOOR′\mathrm{RCOOR'} (R là H hoặc gốc hydrocarbon, R' là gốc hydrocarbon). Nhóm chức của ester là −COO−-COO-. Nguyên tử carbon của nhóm C=O\mathrm{C=O} ở trạng thái lai hoá sp2\mathrm{sp^2}; ba nguyên tử liên kết với nó cùng nằm trên một mặt phẳng.

Cách gọi tên: gồm tên gốc hydrocarbon R′R' lấy từ alcohol, rồi đến tên anion của acid tạo ra ester. Ví dụ: CH3COOC2H5\mathrm{CH_3COOC_2H_5} gọi là ethyl acetate; HCOOCH3\mathrm{HCOOCH_3} gọi là methyl formate.

Tính chất vật lí của ester.
  • Các ester có phân tử khối nhỏ thường là chất lỏng, dễ bay hơi; nhiều ester có mùi thơm đặc trưng (mùi trái cây, mùi hoa).
  • Trên phân tử ester không có liên kết O−H\mathrm{O-H}, nên giữa các phân tử ester không hình thành liên kết hydrogen; vì vậy nhiệt độ sôi của ester thấp hơn acid và alcohol có khối lượng phân tử tương đương.
  • Ester ít tan trong nước, nhưng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên được dùng làm dung môi.

2. Phản ứng hoá học của ester

Phản ứng tạo thành (ester hoá).

Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước. Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H2SO4\mathrm{H_2SO_4} đặc, đun nóng:

RCOOH+R′OH⇌RCOOR′+H2O. \mathrm{RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O}.

Để tăng hiệu suất ester, người ta dùng dư alcohol (thường rẻ hơn) hoặc loại bỏ nước/ester khỏi hỗn hợp phản ứng.

Phản ứng thuỷ phân ester.

  • Môi trường acid (xúc tác H2SO4\mathrm{H_2SO_4} loãng, đun nóng; thuận nghịch):

    RCOOR′+H2O⇌RCOOH+R′OH. \mathrm{RCOOR' + H_2O \rightleftharpoons RCOOH + R'OH}.

  • Môi trường base (đun nóng; một chiều, gọi là phản ứng xà phòng hoá):

    RCOOR′+NaOH⟶RCOONa+R′OH. \mathrm{RCOOR' + NaOH \longrightarrow RCOONa + R'OH}.

Ví dụ: ethyl acetate phản ứng với NaOH\mathrm{NaOH} cho sodium acetate và ethanol:

CH3COOC2H5+NaOH⟶CH3COONa+C2H5OH. \mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH}.

3. Lipid

Định nghĩa

Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực.

Phân loại lipid
  • Chất béo (triglyceride): là triester của glycerol với acid béo (monocarboxylic acid có số nguyên tử C chẵn, thường từ 12 đến 24, mạch không phân nhánh), công thức (RCOO)3C3H5\mathrm{(RCOO)_3C_3H_5}. Nếu các gốc RR chủ yếu là no thì chất béo thường ở thể rắn (mỡ động vật); nếu chứa nhiều gốc chưa no (có liên kết C=C\mathrm{C=C}) thì thường ở thể lỏng (dầu thực vật).
  • Sáp (wax): ester của alcohol đơn chức mạch dài với acid béo mạch dài.
  • Phospholipid: chứa nhóm phosphate, đóng vai trò cấu trúc màng tế bào.
  • Steroid: ví dụ cholesterol, một số hormone.
Phản ứng đặc trưng của chất béo.

Chất béo bị thuỷ phân tương tự ester, nhưng một phân tử có ba nhóm ester nên cần ba phân tử nước hoặc base.

  • Thuỷ phân trong môi trường acid (thuận nghịch):

    (RCOO)3C3H5+3H2O⇌C3H5(OH)3+3RCOOH. \mathrm{(RCOO)_3C_3H_5 + 3H_2O \rightleftharpoons C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH}.

  • Thuỷ phân trong môi trường kiềm (xà phòng hoá, một chiều):

    (RCOO)3C3H5+3NaOH⟶C3H5(OH)3+3RCOONa. \mathrm{(RCOO)_3C_3H_5 + 3NaOH \longrightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3RCOONa}.

    Sản phẩm gồm glycerol và muối sodium (hoặc potassium) của acid béo — đó chính là xà phòng.

4. Điều chế và ứng dụng

Các phương trình và ứng dụng tiêu biểu

  • Điều chế ester bằng phản ứng ester hoá:

    CH3COOH+C2H5OH⇌CH3COOC2H5+H2O. \mathrm{CH_3COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O}.
  • Sản xuất xà phòng và glycerol: thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm như phương trình ở trên.

  • Hoá cứng dầu thực vật: gốc chưa no trong dầu cộng H2\mathrm{H_2} (xúc tác nickel, đun nóng) biến thành gốc no, dầu lỏng chuyển thành chất béo rắn để làm bơ thực vật:

    (C17H33COO)3C3H5+3H2→Ni, t∘(C17H35COO)3C3H5. \mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}.

Ester được dùng làm dung môi, hương liệu, nguyên liệu sản xuất chất dẻo. Lipid là nguồn dự trữ năng lượng, cấu trúc màng tế bào (phospholipid, cholesterol) và nguyên liệu làm xà phòng.

5. Phương pháp giải bài tập

Các bước thường dùng
  1. 1.
    Xác định nhóm chức ester −COO−-COO-. Khi viết công thức ester từ acid và alcohol, cắt tại nhóm −COO−-COO-: phần chứa carbonyl (RCO−\mathrm{RCO-}) lấy từ acid, phần (−OR′\mathrm{-OR'}) lấy từ alcohol.
  2. 2.
    Với phản ứng ester hoá: ghi đúng điều kiện (H2SO4\mathrm{H_2SO_4} đặc, đun nóng) và nhớ phản ứng thuận nghịch; muốn tăng hiệu suất thì dùng dư một chất hoặc loại bỏ nước.
  3. 3.
    Với thuỷ phân ester: phân biệt môi trường. Có base dư (NaOH\mathrm{NaOH}, KOH\mathrm{KOH}) thì phản ứng một chiều, thu muối và alcohol; chỉ có acid thì thuận nghịch, thu acid và alcohol.
  4. 4.
    Chú ý tỉ lệ mol: một mol ester có một nhóm −COO−-COO- cần 1 mol NaOH\mathrm{NaOH}; một mol chất béo (triglyceride) cần 3 mol NaOH\mathrm{NaOH}, cho 1 mol glycerol và 3 mol muối.
  5. 5.
    Bài toán tính khối lượng: đổi khối lượng sang mol, tính theo hệ số phương trình, rồi đổi ngược về khối lượng qua khối lượng mol.

6. Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1

Viết phương trình ester hoá giữa propionic acid (CH3CH2COOH\mathrm{CH_3CH_2COOH}) và methanol (CH3OH\mathrm{CH_3OH}); đặt tên ester tạo thành.

Lời giải · 2 bước

Phản ứng thuận nghịch, xúc tác H2SO4\mathrm{H_2SO_4} đặc, đun nóng:

CH3CH2COOH+CH3OH⇌CH3CH2COOCH3+H2O. \mathrm{CH_3CH_2COOH + CH_3OH \rightleftharpoons CH_3CH_2COOCH_3 + H_2O}.
Bước 2

Ester thu được là CH3CH2COOCH3\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3}, tên gọi là methyl propionate.

Ví dụ 2

Cho 17,617{,}6 gam ethyl acetate thuỷ phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH\mathrm{NaOH} dư. Tính khối lượng sodium acetate tạo thành.

Lời giải · 3 bước

Ta có:

n(CH3COOC2H5)=17,688=0,2 mol. n(\mathrm{CH_3COOC_2H_5})=\frac{17{,}6}{88}=0{,}2\ \mathrm{mol}.
Bước 2

Phương trình:

CH3COOC2H5+NaOH⟶CH3COONa+C2H5OH. \mathrm{CH_3COOC_2H_5 + NaOH \longrightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH}.
Bước 3

Theo phương trình, n(CH3COONa)=n(CH3COOC2H5)=0,2n(\mathrm{CH_3COONa})=n(\mathrm{CH_3COOC_2H_5})=0{,}2 mol. Khối lượng sodium acetate: m=0,2⋅82=16,4m=0{,}2\cdot 82=16{,}4 gam.

Ví dụ 3

Xà phòng hoá hoàn toàn 8,908{,}90 gam tristearin (C17H35COO)3C3H5\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} bằng dung dịch NaOH\mathrm{NaOH} dư. Tính khối lượng sodium stearate C17H35COONa\mathrm{C_{17}H_{35}COONa} và glycerol thu được.

Lời giải · 4 bước

MM (tristearin) =890=890; MM (sodium stearate) =306=306; MM (glycerol C3H5(OH)3\mathrm{C_3H_5(OH)_3}) =92=92.

n(tristearin)=8,90890=0,01 mol. n(\mathrm{tristearin})=\frac{8{,}90}{890}=0{,}01\ \mathrm{mol}.
Bước 2

Phương trình:

(C17H35COO)3C3H5+3NaOH⟶C3H5(OH)3+3C17H35COONa. \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \longrightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa}.
Bước 3

Theo phương trình:

n(natri stearat)=3⋅0,01=0,03 mol, n(\mathrm{natri\ stearat})=3\cdot 0{,}01=0{,}03\ \mathrm{mol},
m(natri stearat)=0,03⋅306=9,18 gam. m(\mathrm{natri\ stearat})=0{,}03\cdot 306=9{,}18\ \mathrm{gam}.
Bước 4

n(glycerol)=0,01n(\mathrm{glycerol})=0{,}01 mol nên m(glycerol)=0,01⋅92=0,92m(\mathrm{glycerol})=0{,}01\cdot 92=0{,}92 gam.

Lưu ý
  • Phản ứng ester hoá và thuỷ phân ester trong môi trường acid đều thuận nghịch, phải ghi dấu mũi tên hai chiều; với NaOH\mathrm{NaOH} dư thì phản ứng một chiều, viết một mũi tên.
  • Không nhầm khi nhân hệ số: 1 mol chất béo cần 3 mol NaOH\mathrm{NaOH}, cho 1 mol glycerol và 3 mol muối chứ không phải 1 mol.
  • Khi đặt tên ester, không được đổi chỗ hai phần: phần gắn với carbonyl do acid tạo ra, phần −OR′\mathrm{-OR'} do alcohol tạo ra.
  • Nhiệt độ sôi của ester thấp hơn acid hay alcohol cùng khối lượng mol vì ester không tự liên kết hydrogen với nhau; đừng nói ester có liên kết hydrogen giữa các phân tử.
  • Phân biệt hai phản ứng: hoá cứng dầu (cộng H2\mathrm{H_2}, xúc tác nickel) với xà phòng hoá (thuỷ phân trong môi trường kiềm).
Gặp bài khó? Chụp ảnh để CEAO giảiAI giải từng bước, đề kiểm tra theo bài, thẻ ghi nhớ. Đăng ký miễn phí.
Thử ngay