Bài 5. Saccharose và maltose – Tóm tắt Hoá học 12

1. Khái niệm và cấu tạo

Định nghĩa

Saccharose và maltose là hai disaccharide: mỗi phân tử gồm hai đơn vị monosaccharide liên kết với nhau qua nguyên tử oxygen (liên kết glycoside).

Saccharose: tạo bởi một đơn vị $\alpha$ -glucose và một đơn vị $\beta$ -fructose.
Maltose: tạo bởi hai đơn vị $\alpha$ -glucose.

Cấu tạo phân tử quyết định tính khử

Ở saccharose, liên kết glycoside nằm giữa $\mathrm{C1}$ của $\alpha$ -glucose và $\mathrm{C2}$ của $\beta$ -fructose. Cả hai nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiacetal (ở glucose) và hemiketal (ở fructose) đều đã tham gia liên kết, nên phân tử không mở vòng được, không tạo ra nhóm $\mathrm{-CHO}$ .
Ở maltose, liên kết glycoside $\alpha(1\rightarrow 4)$ nối $\mathrm{C1}$ của phân tử $\alpha$ -glucose thứ nhất với $\mathrm{C4}$ của phân tử glucose thứ hai. Phân tử glucose thứ hai vẫn còn nhóm $\mathrm{-OH}$ hemiacetal tự do ở $\mathrm{C1}$ , vòng có thể mở ra tạo nhóm $\mathrm{-CHO}$ , nên maltose có tính chất của aldehyde.
Cả hai chất đều có nhiều nhóm $\mathrm{-OH}$ kề nhau nên đều có tính chất của alcohol đa chức.

Tiêu chí phân biệt bằng thí nghiệm

Cả hai chất đều hoà tan $\mathrm{Cu(OH)_2}$ ở nhiệt độ thường, tạo dung dịch màu xanh lam.
Maltose có phản ứng tráng bạc (thuốc thử Tollens); khử $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm khi đun nóng, tạo kết tủa đỏ gạch $\mathrm{Cu_2O}$ ; làm mất màu nước bromine.
Saccharose không có phản ứng tráng bạc, không tạo kết tủa $\mathrm{Cu_2O}$ khi đun với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ / $\mathrm{NaOH}$ , không làm mất màu nước bromine.

Bảng đối chiếu nhanh:

Tiêu chí	Saccharose	Maltose
Công thức phân tử	$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$	$\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$
Cấu tạo	glucose + fructose	2 glucose
Liên kết glycoside	$\mathrm{C1}$ của glucose với $\mathrm{C2}$ của fructose	$\alpha(1\rightarrow4)$ giữa hai glucose
Còn nhóm hemiacetal	Không	Có
Hoà tan $\mathrm{Cu(OH)_2}$ (xanh lam)	Có	Có
Làm mất màu $\mathrm{Br_2}$	Không	Có
Tráng bạc, tạo kết tủa $\mathrm{Cu_2O}$	Không	Có
Sản phẩm thuỷ phân	glucose + fructose	2 glucose
Nguồn thường gặp	mía, củ cải, thốt nốt	mạch nha; sản phẩm thuỷ phân tinh bột

2. Phương trình hoá học tiêu biểu

2.1 Tính chất của alcohol đa chức (cả hai chất)

\mathrm{2C_{12}H_{22}O_{11} + Cu(OH)_2 \longrightarrow (C_{12}H_{21}O_{11})_2Cu + 2H_2O}

2.2 Maltose có tính khử

Làm mất màu nước bromine:

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + Br_2 + H_2O \longrightarrow C_{12}H_{22}O_{12} + 2HBr}

Phản ứng tráng bạc (viết gọn maltose là $\mathrm{C_{11}H_{21}O_{10}CHO}$ ):

\begin{gather*} \mathrm{C_{11}H_{21}O_{10}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^\circ}} \\ \mathrm{C_{11}H_{21}O_{10}COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O} \end{gather*}

Phản ứng với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm, đun nóng (viết gọn):

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} C_{12}H_{22}O_{12} + Cu_2O\downarrow + 2H_2O}

2.3 Phản ứng thuỷ phân

Thuỷ phân maltose:

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+,\ t^\circ} 2C_6H_{12}O_6}_{\text{glucose}}

Thuỷ phân saccharose trong môi trường acid hoặc nhờ enzyme:

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \xrightarrow{H^+,\ t^\circ} C_6H_{12}O_6\ (glucose) + C_6H_{12}O_6\ (fructose)}

Trong trường hợp saccharose, hai phân tử $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$ thu được là một glucose và một fructose.

Sản xuất ethanol từ saccharose: trước hết thuỷ phân, rồi lên men glucose nhờ enzyme:

\mathrm{C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{\text{enzyme}} 2C_2H_5OH + 2CO_2}

3. Điều chế và ứng dụng

Trạng thái tự nhiên và điều chế

Saccharose: chất rắn kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước; có nhiều trong cây mía, củ cải đường, hoa thốt nốt; được sản xuất chủ yếu từ cây mía.
Maltose: có trong mạch nha; được điều chế bằng cách thuỷ phân tinh bột nhờ enzyme amylase.

Ứng dụng

Saccharose: chất tạo ngọt trong thực phẩm (bánh kẹo, đồ uống), dùng trong pha chế thuốc.
Maltose: chất tạo ngọt (kẹo mạch nha), dùng trong chế biến thực phẩm.

4. Phương pháp giải bài tập

Các bước cần nhớ khi làm bài

1.
Xác định dấu hiệu nhận biết: có làm mất màu nước bromine không? Có tráng bạc hoặc kết tủa $\mathrm{Cu_2O}$ không? Kết luận maltose hoặc saccharose.
2.
Khi cần chứng tỏ là saccharose, hãy kết hợp thuỷ phân: saccharose không mang tính khử, nhưng sau thuỷ phân tạo ra glucose và fructose. Hỗn hợp này mang tính khử trong môi trường kiềm (có phản ứng tráng bạc).
3.
Cân bằng phương trình đã cho và xác định quan hệ mol:

$1\,\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow 2\,\mathrm{C_6H_{12}O_6}$
4.
Quan hệ mol với chất có tính chất aldehyde: $1$ mol glucose, $1$ mol fructose (trong môi trường kiềm) hoặc $1$ mol maltose đều cho $2$ mol $\mathrm{Ag}$ với thuốc thử Tollens và $1$ mol $\mathrm{Cu_2O}$ với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ / $\mathrm{NaOH}$ đun nóng.
5.
Cuối cùng dùng $n=\frac{m}{M}$ . Các giá trị thường dùng: $M(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}})=342$ , $M(\mathrm{C_6H_{12}O_6})=180$ , $M(\mathrm{Ag})=108$ , $M(\mathrm{Cu_2O})=144$ g/mol.

5. Ví dụ có lời giải

Ví dụ 1

Hai mẫu đều là chất rắn trắng, có cùng công thức phân tử $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$ . Mẫu 1 làm mất màu nước bromine và có phản ứng tráng bạc. Mẫu 2 không có hai tính chất trên. Mẫu 1, mẫu 2 lần lượt là chất nào?

Lời giải

Mẫu 1 làm mất màu nước bromine và tráng bạc được nên còn nhóm hemiacetal tự do, đó là maltose. Mẫu 2 không có tính chất của aldehyde nên là saccharose. Hai chất này cùng công thức phân tử nhưng khác cấu trúc nên khác tính chất.

Ví dụ 2

Khi thuỷ phân hoàn toàn $3{,}42$ gam maltose thu được m gam glucose. Tính $m$ .

Lời giải · 3 bước

Phương trình:

\mathrm{Maltose + H_2O \longrightarrow 2Glucose}

Bước 2

$n(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}})=\frac{3{,}42}{342}=0{,}01$ mol. Theo hệ số, $n(\mathrm{glucose})=2 \times 0{,}01 = 0{,}02$ mol. Khối lượng glucose:

m(\mathrm{C_6H_{12}O_6}) = 0{,}02 \times 180 = 3{,}6\ \text{gam}.

Bước 3

Vậy $m=3{,}6$ gam.

Ví dụ 3

Cho $0{,}01$ mol maltose phản ứng dư với thuốc thử Tollens trong thí nghiệm thứ nhất; trong thí nghiệm thứ hai, cho $0{,}01$ mol maltose phản ứng dư với phức của $\mathrm{Cu(OH)_2}$ trong môi trường kiềm. Tính khối lượng bạc và khối lượng kết tủa đỏ gạch thu được.

Lời giải · 4 bước

Mỗi phân tử maltose còn một nhóm hemiacetal, khi mở vòng tạo một nhóm $\mathrm{-CHO}$ . Theo phản ứng:

\mathrm{C_{11}H_{21}O_{10}CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \longrightarrow 2Ag\downarrow + \text{sản phẩm}}

Bước 2

và

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} Cu_2O\downarrow + \text{sản phẩm} + 2H_2O}

Bước 3

ta có:

n(\mathrm{Ag}) = 2 \times 0{,}01 = 0{,}02\ \text{mol},\quad n(\mathrm{Cu_2O}) = 0{,}01\ \text{mol}.

Bước 4

Khối lượng:

m(\mathrm{Ag}) = 0{,}02 \times 108 = 2{,}16\ \text{gam},

m(\mathrm{Cu_2O}) = 0{,}01 \times 144 = 1{,}44\ \text{gam}.

Ví dụ 4

Thuỷ phân hoàn toàn $m$ gam saccharose trong môi trường acid. Trung hoà dung dịch rồi cho tác dụng với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ dư trong môi trường kiềm, đun nóng, thu được $14{,}4$ gam $\mathrm{Cu_2O}$ . Tính $m$ .

Lời giải · 4 bước

Phương trình thuỷ phân:

\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11} + H_2O \longrightarrow Glucose + Fructose}

Bước 2

Quan hệ số mol: $1$ mol saccharose cho $1$ mol glucose và $1$ mol fructose. Trong môi trường kiềm, cả glucose và fructose đều khử được $\mathrm{Cu(OH)_2}$ khi đun nóng, mỗi mol monosaccharide cho $1$ mol $\mathrm{Cu_2O}$ . Số mol $\mathrm{Cu_2O}$ :

n(\mathrm{Cu_2O}) = \frac{14{,}4}{144} = 0{,}1\ \text{mol}.

Bước 3

Do mỗi mol saccharose sinh ra $2$ mol monosaccharide nên:

n(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}) = \frac{0{,}1}{2} = 0{,}05\ \text{mol}.

Bước 4

Khối lượng saccharose:

m = 0{,}05 \times 342 = 17{,}1\ \text{gam}.

Câu hỏi 1 (Tự kiểm tra)

Dung dịch saccharose không có phản ứng tráng bạc. Nhưng sau khi đun với dung dịch acid loãng rồi trung hoà, dung dịch thu được lại có phản ứng tráng bạc. Giải thích.

Gợi ý trả lời

Saccharose không mở vòng được nên không có nhóm $\mathrm{-CHO}$ . Khi đun với acid, saccharose bị thuỷ phân thành glucose và fructose; trong môi trường kiềm của thuốc thử Tollens, cả hai chất này đều tạo kết tủa bạc.

6. Lưu ý hay nhầm

Những chỗ dễ sai

Saccharose và maltose cùng công thức phân tử $\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}$ nhưng là hai chất khác nhau, không phải cùng chất, cũng không phải luôn có tính chất giống nhau.
Bản thân saccharose không có tính khử, nhưng sau thuỷ phân sinh ra glucose và fructose. Muốn kết luận saccharose, phải thấy chất ban đầu không tráng bạc, sau thuỷ phân mới tráng bạc.
Fructose có nhóm ketone nhưng trong môi trường kiềm vẫn có phản ứng tráng bạc và khử $\mathrm{Cu(OH)_2}$ tạo $\mathrm{Cu_2O}$ ; tuy nhiên fructose không làm mất màu nước bromine.
Không viết chung "một hỗn hợp đường" khi tính toán hóa học. Cần chỉ rõ là glucose, fructose hay cả hai, vì số mol monosaccharide sau thuỷ phân gấp đôi so với mol saccharose ban đầu.
Phân biệt hai phản ứng với $\mathrm{Cu(OH)_2}$ : ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh lam (cả saccharose và maltose); đun nóng trong kiềm tạo kết tủa đỏ gạch $\mathrm{Cu_2O}$ (chỉ maltose). Mỗi nhóm $\mathrm{-CHO}$ cho $2$ mol $\mathrm{Ag}$ hoặc $1$ mol $\mathrm{Cu_2O}$ .

Nhớ nhanh

1. Khái niệm và cấu tạo

2. Phương trình hoá học tiêu biểu

2.1 Tính chất của alcohol đa chức (cả hai chất)

2.2 Maltose có tính khử

2.3 Phản ứng thuỷ phân

3. Điều chế và ứng dụng

4. Phương pháp giải bài tập

5. Ví dụ có lời giải

6. Lưu ý hay nhầm