Hoá học 12 · Chương 1 · Ester – Lipid
Bài 1Ester – Lipid
Ester tạo thành thế nào, vì sao nhiều loại quả có mùi thơm, vì sao dầu ăn lỏng còn mỡ lại đặc. Trọng tâm: ester hoá, thuỷ phân và xà phòng hoá chất béo.
Tóm tắt 1 phút
- 1
Thay nhóm –OH trong –COOH của acid bằng nhóm –OR′ thì được ester RCOOR′. Ester no, đơn chức, mạch hở: CₙH₂ₙO₂ (n ≥ 2).
- 2
Tên ester = tên gốc R′ (từ alcohol) + tên gốc acid đuôi “ate”. Ví dụ CH₃COOC₂H₅ là ethyl acetate.
- 3
Ester không có H gắn với O nên không tạo liên kết hydrogen với nhau: sôi thấp hơn acid và alcohol cùng phân tử khối, ít tan trong nước.
- 4
Ester hoá và thuỷ phân trong acid là thuận nghịch (⇌). Thuỷ phân trong NaOH (xà phòng hoá) là một chiều (→).
- 5
Chất béo (RCOO)₃C₃H₅: nhiều gốc no thì rắn (mỡ), nhiều gốc không no thì lỏng (dầu). Hydro hoá biến dầu lỏng thành chất béo rắn.
Dễ nhầm. Chất béo có ba nhóm ester nên 1 mol cần 3 mol NaOH, ra 1 mol glycerol và 3 mol muối. Nước sinh ra khi ester hoá gồm –OH của acid và H của alcohol, không phải ngược lại.
Mô phỏng
Nước sinh ra khi tạo ester lấy oxygen của acid hay của alcohol? Vì sao dầu lỏng còn mỡ rắn? Tự kéo, tự đổi chất để trả lời.
Ester là gì, gọi tên ra sao?
Điểm chính
Thay nhóm –OH trong nhóm –COOH của carboxylic acid bằng nhóm –OR′ thì được ester. Ester đơn chức: RCOOR′ (R là H hoặc gốc hydrocarbon, R′ là gốc hydrocarbon).
Nhóm chức của ester là –COO–. Phần R–C(=O)– lấy từ acid, phần –O–R′ lấy từ alcohol.
Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức chung CₙH₂ₙO₂ (n ≥ 2), cùng công thức với carboxylic acid no, đơn chức.
Tên gọi = tên gốc R′ + tên gốc acid (đổi đuôi “ic acid” thành “ate”).
| Ester | Tên: gốc R′ + gốc acid |
|---|---|
| HCOOCH₃ | methyl formate |
| CH₃COOC₂H₅ | ethyl acetate |
| C₂H₅COOCH₃ | methyl propionate |
| CH₃COOCH=CH₂ | vinyl acetate |
| CH₂=CHCOOCH₃ | methyl acrylate |
Giải theo bước
Viết đồng phân ester CₙH₂ₙO₂ và gọi tên
- 1
Viết dạng R–COO–R′: tổng số C của R và R′ bằng n − 1.
- 2
Cho gốc acid tăng dần: HCOO– (R là H), rồi CH₃COO–, C₂H₅COO–…
- 3
Với mỗi gốc acid, viết hết các mạch R′ có thể có (thẳng và nhánh).
- 4
Gọi tên từng chất: gốc R′ trước, gốc acid sau.
Dễ nhầm. Hay sót đồng phân có mạch nhánh như HCOOCH(CH₃)₂ (isopropyl formate), hoặc gọi tên ngược thành “acetate ethyl”.
Ví dụ
Viết các ester có công thức C₄H₈O₂ và gọi tên.
- 1
n = 4 nên R và R′ có tổng cộng 3 nguyên tử C.
- 2
Gốc acid HCOO– (R là H, R′ có 3 C): HCOOCH₂CH₂CH₃ (propyl formate) và HCOOCH(CH₃)₂ (isopropyl formate).
- 3
Gốc acid CH₃COO– (R′ có 2 C): CH₃COOC₂H₅ (ethyl acetate).
- 4
Gốc acid C₂H₅COO– (R′ có 1 C): C₂H₅COOCH₃ (methyl propionate).
Có 4 ester.
Vì sao ester sôi thấp và ít tan?
Điểm chính
Phân tử ester không có nguyên tử H gắn với O, nên giữa các phân tử ester không có liên kết hydrogen. Vì vậy ester sôi thấp hơn hẳn acid và alcohol có phân tử khối tương đương.
Khi phân tử khối tương đương: acid > alcohol > ester về nhiệt độ sôi.
Ester thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước nhưng hoà tan được nhiều chất hữu cơ, nên được dùng làm dung môi.
Nhiều ester có mùi thơm của hoa quả: isoamyl acetate có mùi chuối chín, ethyl butyrate có mùi dứa, benzyl acetate có mùi hoa nhài.
M = 60
M = 74
M = 88
Giải theo bước
So sánh, sắp xếp nhiệt độ sôi
- 1
Xếp loại từng chất: acid, alcohol hay ester.
- 2
Nếu phân tử khối tương đương: acid sôi cao nhất, rồi alcohol, ester thấp nhất.
- 3
Nếu cùng loại: phân tử khối lớn hơn thì sôi cao hơn.
- 4
Kiểm tra lại: chất nào có H gắn O thì có liên kết hydrogen.
Dễ nhầm. Thấy ester có hai nguyên tử oxygen rồi đoán ester sôi cao. Sôi cao hay thấp là do có liên kết hydrogen hay không, không do số nguyên tử oxygen.
Ví dụ
Sắp xếp theo nhiệt độ sôi tăng dần: C₂H₅COOH, CH₃COOCH₃, C₄H₉OH (cùng M = 74).
- 1
Ba chất cùng phân tử khối, nên chỉ cần xét loại chất.
- 2
CH₃COOCH₃ là ester, không có H gắn O, không có liên kết hydrogen: thấp nhất (57 °C).
- 3
C₄H₉OH là alcohol, có liên kết hydrogen (118 °C). C₂H₅COOH là acid, liên kết hydrogen bền hơn (141 °C).
CH₃COOCH₃ < C₄H₉OH < C₂H₅COOH.
Ester tham gia phản ứng nào?
Điểm chính
Ester hoá: RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O (H₂SO₄ đặc, t°). Phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất luôn dưới 100%.
Nước tạo thành gồm nhóm –OH của acid và H của alcohol.
Muốn tăng hiệu suất: dùng dư một chất (thường là alcohol), H₂SO₄ đặc hút bớt nước, hoặc tách ester ra khỏi hỗn hợp.
Thuỷ phân trong acid (H₂SO₄ loãng, t°): RCOOR′ + H₂O ⇌ RCOOH + R′OH, thuận nghịch.
Thuỷ phân trong base (xà phòng hoá): RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH (t°), một chiều. Ester đơn chức: n(NaOH) = n(ester).
Giải theo bước
Tính theo hiệu suất ester hoá
- 1
Đổi khối lượng acid và alcohol ra số mol.
- 2
Tỉ lệ phản ứng 1 : 1. Chất có số mol nhỏ hơn là chất tính hiệu suất.
- 3
n(ester) thu được = n(chất đó) × H.
- 4
m(ester) = n × M(ester).
Dễ nhầm. Tính hiệu suất theo chất dùng dư, hoặc quên nhân hiệu suất.
Ví dụ
Đun 12 g CH₃COOH với 13,8 g C₂H₅OH (có H₂SO₄ đặc), thu được 11 g ethyl acetate. Tính hiệu suất phản ứng.
- 1
n(CH₃COOH) = 12 : 60 = 0,2 mol; n(C₂H₅OH) = 13,8 : 46 = 0,3 mol.
- 2
Acid ít hơn nên tính theo acid: n(ester) lí thuyết = 0,2 mol, m = 0,2 × 88 = 17,6 g.
- 3
H = 11 : 17,6 × 100% = 62,5%.
Hiệu suất 62,5%.
Giải theo bước
Xà phòng hoá ester đơn chức
- 1
n(NaOH) phản ứng = n(ester).
- 2
Bảo toàn khối lượng: m(ester) + m(NaOH) = m(muối) + m(alcohol).
- 3
Cô cạn dung dịch còn NaOH dư thì chất rắn gồm muối và NaOH dư.
Dễ nhầm. Quên khối lượng NaOH dư trong chất rắn sau khi cô cạn.
Ví dụ
Xà phòng hoá 8,8 g ethyl acetate bằng 150 mL dung dịch NaOH 1 M, rồi cô cạn. Tính khối lượng chất rắn.
- 1
n(ester) = 8,8 : 88 = 0,1 mol; n(NaOH) = 0,15 mol, dư 0,05 mol.
- 2
CH₃COONa: 0,1 × 82 = 8,2 g. NaOH dư: 0,05 × 40 = 2 g.
Chất rắn nặng 10,2 g.
Chất béo: vì sao dầu lỏng, mỡ rắn?
Điểm chính
Lipid là hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Gồm chất béo, sáp, steroid, phospholipid…
Chất béo là triester của glycerol với acid béo, gọi chung là triglyceride: (RCOO)₃C₃H₅.
Acid béo: carboxylic acid đơn chức, số C chẵn (thường 12 đến 24), mạch không phân nhánh.
Gốc no chiếm nhiều thì chất béo rắn (mỡ động vật). Gốc không no chiếm nhiều thì lỏng (dầu thực vật). Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
Phản ứng: thuỷ phân trong acid (thuận nghịch); xà phòng hoá bằng NaOH (một chiều) tạo glycerol và muối của acid béo, tức xà phòng; hydro hoá gốc không no (H₂, Ni, t°) tạo chất béo rắn; liên kết C=C bị oxygen không khí oxi hoá chậm làm dầu mỡ bị ôi.
| Acid béo | C=C | Chất béo |
|---|---|---|
| Palmitic acid C₁₅H₃₁COOH | 0 | tripalmitin M = 806 |
| Stearic acid C₁₇H₃₅COOH | 0 | tristearin M = 890 |
| Oleic acid C₁₇H₃₃COOH | 1 | triolein M = 884 |
| Linoleic acid C₁₇H₃₁COOH | 2 | trilinolein M = 878 |
Giải theo bước
Xà phòng hoá chất béo
- 1
n(NaOH) = 3 × n(chất béo); n(glycerol) = n(chất béo); n(muối) = 3 × n(chất béo).
- 2
Bảo toàn khối lượng: m(chất béo) + m(NaOH) = m(xà phòng) + m(glycerol).
- 3
Có hiệu suất hoặc tạp chất thì nhân thêm ở bước cuối.
Dễ nhầm. Lấy n(NaOH) bằng n(chất béo), quên nhân 3.
Ví dụ
Xà phòng hoá hoàn toàn 17,8 g tristearin bằng NaOH vừa đủ. Tính khối lượng xà phòng thu được.
- 1
n(tristearin) = 17,8 : 890 = 0,02 mol, nên n(NaOH) = 0,06 mol (2,4 g) và n(glycerol) = 0,02 mol (1,84 g).
- 2
m(xà phòng) = 17,8 + 2,4 − 1,84 = 18,36 g. Thử lại: 0,06 × 306 = 18,36 g.
Thu được 18,36 g xà phòng C₁₇H₃₅COONa.
Giải theo bước
Hydro hoá chất béo
- 1
Đếm số liên kết C=C trong mỗi gốc: oleic có 1, linoleic có 2.
- 2
n(H₂) = (tổng số C=C trong một phân tử) × n(chất béo).
- 3
Thể tích khí ở điều kiện chuẩn: V = n × 24,79 (L).
Dễ nhầm. Nhầm hydro hoá (cộng H₂ vào C=C) với xà phòng hoá (cắt nhóm ester bằng NaOH).
Ví dụ
Hydro hoá hoàn toàn 17,68 g triolein (Ni, t°). Tính thể tích H₂ cần dùng ở điều kiện chuẩn.
- 1
n(triolein) = 17,68 : 884 = 0,02 mol. Mỗi phân tử có 3 liên kết C=C nên n(H₂) = 0,06 mol.
- 2
V = 0,06 × 24,79 ≈ 1,49 L. Sản phẩm là tristearin.
Cần khoảng 1,49 L H₂.
Ngoài đời gặp ở đâu?
Sơn móng tay, keo dán
Ethyl acetate là dung môi trong nhiều loại sơn móng tay, keo dán và nước rửa sơn móng loại không có acetone. Ester ít tan trong nước nhưng hoà tan tốt chất hữu cơ, lại bay hơi nhanh vì sôi thấp.
Lọ aspirin cũ có mùi giấm
Aspirin có một nhóm ester. Gặp hơi ẩm, nó bị thuỷ phân chậm thành salicylic acid và acetic acid, nên lọ thuốc để lâu có mùi giấm. Vì vậy thuốc cần để nơi khô ráo.
Dầu ăn thải thành nhiên liệu
Cho dầu mỡ phản ứng với methanol (có xúc tác), các gốc acid béo chuyển sang ester methyl, dùng làm dầu diesel sinh học (biodiesel). Sản phẩm phụ là glycerol.
Dầu xoa, miếng dán giảm đau
Methyl salicylate, một ester có mùi rất đặc trưng, có trong nhiều loại dầu xoa bóp và miếng dán giảm đau cơ.
Làm nhanh, không nhầm
Tính nhanh
Ester no, đơn chức, mạch hở cháy cho n(CO₂) = n(H₂O).
Đề cho ester tráng bạc: nghĩ ngay đến HCOOR′ (gốc formate có nhóm giống –CHO).
Tỉ lệ n(NaOH) : n(ester) = 1 với ester đơn chức của alcohol, = 3 với chất béo.
Hay nhầm
Viết ester hoá bằng mũi tên một chiều, hoặc xà phòng hoá bằng mũi tên hai chiều.
Gọi tên ngược: CH₃COOC₂H₅ là ethyl acetate, không phải methyl propionate.
Nói ester có liên kết hydrogen giữa các phân tử.
Ester của phenol như CH₃COOC₆H₅: 1 mol cần 2 mol NaOH, không phải 1.
Soát đáp số
Khối lượng: m(ester) + m(NaOH) = m(muối) + m(alcohol).
Chất béo: m(chất béo) + m(NaOH) = m(xà phòng) + m(glycerol), với n(NaOH) = 3 n(glycerol).
Ester hoá luôn cho hiệu suất dưới 100%. Ra 100% hoặc hơn là đã tính sai.
Tự luyện
Ester và tên gọi
Đọc lại phần nàyCâu 1Nhận biết
Công thức chung của ester no, đơn chức, mạch hở là
Ester no, đơn chức, mạch hở có một liên kết đôi C=O nên công thức là CₙH₂ₙO₂, ít nhất 2 C (HCOOCH₃).
Câu 2Nhận biết
Tên gọi của CH₃COOCH₃ là
Gốc R′ là CH₃ (methyl), gốc acid là CH₃COO– (acetate): methyl acetate.
Câu 3Thông hiểu
Số ester có cùng công thức phân tử C₄H₈O₂ là
Propyl formate, isopropyl formate, ethyl acetate, methyl propionate: 4 ester.
Câu 4Thông hiểu
Ester X tạo thành từ propionic acid và methanol. Công thức của X là
Phần acid là C₂H₅CO–, phần alcohol là –OCH₃, nên X là C₂H₅COOCH₃ (methyl propionate).
Nhiệt độ sôi, độ tan
Đọc lại phần nàyCâu 5Nhận biết
Ester có nhiệt độ sôi thấp hơn acid có cùng phân tử khối vì
Ester không có H gắn với O nên các phân tử không liên kết hydrogen với nhau.
Câu 6Thông hiểu
Dãy sắp xếp theo nhiệt độ sôi tăng dần là
Cùng M = 60: ester (32 °C) < alcohol (97 °C) < acid (118 °C).
Câu 7Nhận biết
Ester isoamyl acetate có mùi
Isoamyl acetate có mùi chuối chín. Mùi dứa là của ethyl butyrate.
Phản ứng của ester
Đọc lại phần nàyCâu 8Nhận biết
Thuỷ phân CH₃COOC₂H₅ trong dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được
Phần acid CH₃CO– thành muối CH₃COONa, phần alcohol –OC₂H₅ thành C₂H₅OH.
Câu 9Thông hiểu
Phát biểu nào sau đây đúng?
Ester hoá và thuỷ phân trong acid đều thuận nghịch; xà phòng hoá là một chiều; H₂SO₄ đặc vừa xúc tác vừa hút nước.
Câu 10Thông hiểu
Trong phản ứng ester hoá giữa CH₃COOH và C₂H₅OH, nguyên tử O trong phân tử H₂O tạo thành có nguồn gốc từ
Acid nhường nhóm –OH, alcohol nhường H. Oxygen của nước đến từ acid.
Câu 11Vận dụng
Đun 6 g CH₃COOH với 6,9 g C₂H₅OH (H₂SO₄ đặc), hiệu suất 50%. Khối lượng ester thu được là bao nhiêu gam?
n(acid) = 0,1 mol, n(ethanol) = 0,15 mol, tính theo acid: n(ester) = 0,1 × 50% = 0,05 mol, m = 0,05 × 88 = 4,4 g.
Câu 12Vận dụng
Xà phòng hoá hoàn toàn 7,4 g HCOOC₂H₅ bằng NaOH vừa đủ. Khối lượng muối thu được là bao nhiêu gam?
n(ester) = 7,4 : 74 = 0,1 mol, muối HCOONa: 0,1 × 68 = 6,8 g.
Câu 13Thông hiểu
Đun 0,2 mol CH₃COOH với lượng C₂H₅OH khác nhau (H₂SO₄ đặc) đến cân bằng. Tỉ lệ mol ethanol : acid lần lượt 1, 2, 3, 4 cho hiệu suất 67%, 85%, 90%, 93%. Nhận xét nào đúng?
Dùng dư alcohol đẩy cân bằng sang phải, nhưng phản ứng vẫn thuận nghịch nên hiệu suất tăng chậm dần, không đạt 100%.
Câu 14Vận dụng
Cho ethyl acetate vào ống 1 chứa dung dịch H₂SO₄ 20% và ống 2 chứa dung dịch NaOH 30%, lắc đều, đun cách thuỷ một lúc. Hiện tượng là
Thuỷ phân trong acid là thuận nghịch nên còn ester, vẫn phân lớp. Trong NaOH, ester hết, sản phẩm tan hết nên đồng nhất.
Chất béo
Đọc lại phần nàyCâu 15Nhận biết
Chất béo là triester của
Chất béo (triglyceride) là triester của glycerol với acid béo.
Câu 16Nhận biết
Công thức của tristearin là
Stearic acid là C₁₇H₃₅COOH, nên tristearin là (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅.
Câu 17Thông hiểu
Dầu thực vật thường ở thể lỏng vì
Gốc không no có liên kết C=C làm mạch gấp khúc, các phân tử khó xếp khít nên chất béo lỏng.
Câu 18Thông hiểu
Để chuyển dầu lỏng thành chất béo rắn, người ta dùng phản ứng
Hydro hoá cộng H₂ vào liên kết C=C, gốc không no thành gốc no, chất béo hoá rắn.
Câu 19Vận dụng
Xà phòng hoá hoàn toàn 8,9 g tristearin bằng NaOH vừa đủ. Khối lượng glycerol thu được là bao nhiêu gam?
n(tristearin) = 8,9 : 890 = 0,01 mol, n(glycerol) = 0,01 mol, m = 0,01 × 92 = 0,92 g.
Câu 20Vận dụng
Cần bao nhiêu mol H₂ để hydro hoá hoàn toàn 0,1 mol triolein?
Mỗi phân tử triolein có 3 liên kết C=C (mỗi gốc oleic một liên kết), nên cần 3 × 0,1 = 0,3 mol H₂.
Đề mini theo cấu trúc thi tốt nghiệp
Phần I · Trắc nghiệm
Đề thật: 18 câu, mỗi câu 4 lựa chọn.
Bài này hay hỏi: gọi tên ester, so sánh nhiệt độ sôi, ester tráng bạc, sản phẩm thuỷ phân, phát biểu về chất béo.
Câu 1
Ester nào sau đây khi thuỷ phân trong dung dịch NaOH tạo muối có phản ứng tráng bạc?
HCOOC₂H₅ tạo HCOONa, gốc formate có nhóm giống –CHO nên tráng bạc được.
Câu 2
Xà phòng hoá hoàn toàn m gam chất béo X bằng NaOH, thu được 0,92 g glycerol và 9,18 g sodium stearate. Giá trị của m là
n(glycerol) = 0,01 mol nên n(NaOH) = 0,03 mol (1,2 g). m = 9,18 + 0,92 − 1,2 = 8,90 g.
Câu 3
Phát biểu nào sau đây sai?
Ester không có liên kết hydrogen giữa các phân tử nên sôi thấp hơn acid cùng phân tử khối.
Câu 4
Thuỷ phân vinyl acetate CH₃COOCH=CH₂ trong dung dịch NaOH đun nóng. Sản phẩm hữu cơ thu được là
Phản ứng tạo CH₃COONa và CH₂=CH–OH. Nhóm –OH gắn vào carbon mang nối đôi không bền, tự chuyển thành acetaldehyde CH₃CHO.
Phần II · Đúng / sai
Đề thật: 4 câu, mỗi câu 4 ý đúng / sai.
Bài này hay hỏi: một thí nghiệm ester hoá hoặc thuỷ phân ethyl acetate, hoặc một chất béo cụ thể.
Câu 5
Đun nóng hỗn hợp CH₃COOH và C₂H₅OH có H₂SO₄ đặc làm xúc tác.
- a) Sản phẩm hữu cơ là ethyl acetate.
- b) Đun đủ lâu thì phản ứng xảy ra hoàn toàn.
- c) Dùng dư C₂H₅OH làm tăng hiệu suất tạo ester.
- d) Nguyên tử O trong phân tử nước tạo thành lấy từ C₂H₅OH.
Phản ứng thuận nghịch nên không hoàn toàn; dư alcohol đẩy cân bằng sang phải; O của nước đến từ nhóm –OH của acid.
Câu 6
Xét triolein (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅.
- a) Ở nhiệt độ thường triolein là chất lỏng.
- b) 1 mol triolein cộng tối đa 3 mol H₂ (Ni, t°).
- c) Xà phòng hoá 1 mol triolein cần 1 mol NaOH.
- d) Hydro hoá hoàn toàn triolein thu được tripalmitin.
Triolein có 3 gốc không no nên lỏng và cộng 3 H₂; xà phòng hoá cần 3 NaOH; hydro hoá cho tristearin (C₁₇H₃₅), không phải tripalmitin (C₁₅H₃₁).
Phần III · Trả lời ngắn
Đề thật: 6 câu, đáp số tối đa 4 kí tự.
Bài này hay hỏi: đếm đồng phân, hiệu suất ester hoá, khối lượng xà phòng hoặc glycerol.
Câu 7
Có bao nhiêu ester ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂?
Propyl formate, isopropyl formate, ethyl acetate, methyl propionate.
Câu 8
Đun 12 g CH₃COOH với C₂H₅OH dư (H₂SO₄ đặc), thu được 10,56 g ester. Hiệu suất phản ứng là bao nhiêu phần trăm?
n(acid) = 0,2 mol, ester lí thuyết 17,6 g, H = 10,56 : 17,6 = 60%.
Câu 9
Xà phòng hoá hoàn toàn 17,8 g tristearin bằng NaOH vừa đủ thu được bao nhiêu gam xà phòng? (làm tròn đến hàng phần mười)
n(NaOH) = 0,06 mol, n(glycerol) = 0,02 mol: m = 17,8 + 2,4 − 1,84 = 18,36 ≈ 18,4 g.